В октябре климат в Осташково можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в октябре 4 градуса тепла. В среднем в октябре в Осташково 17 пасмурных, 5 дождливых, 4 ясных, 4 с переменной облачностью и 1 день со снегом. Дожди преимущественно слабые. В октябре, а также в январе, феврале и декабре Осташково cчитается местом, некомфортным для посещения.