В мае климат в Осташкове можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в мае 16 градусов тепла. В среднем в мае в Осташкове 12 дождливых, 9 ясных, 9 с переменной облачностью и 1 пасмурный день. Дожди преимущественно умеренные.