В мае климат в Милуоки можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в мае 16 градусов тепла. В среднем в мае в Милуоки 14 дождливых, 8 ясных, 7 с переменной облачностью и 2 пасмурных дня. Дожди преимущественно умеренные. В мае, а также в марте, апреле, ноябре и декабре Милуоки cчитается местом, некомфортным для посещения.