Октябрь в Весьегонске — самый дождливый месяц в году. В октябре климат в Весьегонске можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в октябре 5 градусов тепла. В среднем в октябре в Весьегонске 20 дождливых, 9 пасмурных и 2 ясных дня. Дожди преимущественно умеренные. В октябре, а также в апреле и ноябре Весьегонск cчитается местом, некомфортным для посещения.