Октябрь в Курессааре — самый дождливый месяц в году. В октябре климат в Курессааре можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в октябре 10 градусов тепла. В среднем в октябре в Курессааре 15 дождливых, 6 пасмурных, 6 с переменной облачностью и 4 ясных дня. Дожди преимущественно умеренные. В октябре, а также в январе, марте, апреле и ноябре Курессааре cчитается местом, некомфортным для посещения.